大勢已去據范紹增（原川軍27集團軍第88軍軍長(cháng)）回憶說(shuō)，1949年上海解放前夕，杜月笙見(jiàn)風(fēng)聲不對，于是把他那座位于杜美路70號的洋房掛牌出售，彼時(shí)只有美國人肯接手 ，最終賣(mài)得45萬(wàn)美金。賣(mài)掉別墅后，杜月笙攜帶這筆款項逃往香港去當寓公。

在此前，蔣介石被迫下臺，由桂系首腦李宗仁代理總統。不久，國共和談破裂，李宗仁、白崇禧“劃江而治”的愿景化為泡影，解放軍百萬(wàn)雄師橫渡長(cháng)江天險，攻克南京。接著(zhù)，又以迅猛的攻勢向南進(jìn)攻，國民黨政權即將土崩瓦解。

拒絕赴臺一日，上海警備司令部來(lái)電通知杜月笙，蔣介石要在復興島召見(jiàn)他，專(zhuān)車(chē)已經(jīng)來(lái)接他了。蔣、杜見(jiàn)面后，因為蔣處在風(fēng)雨飄搖中，已不再像以前那樣盛氣凌人，他首先對發(fā)行金圓券時(shí)小蔣在滬上“打虎”扣押杜維屏（杜月笙子）一事再三解釋?zhuān)f(shuō)他事先并不知道，否則絕不允許小蔣他們胡鬧。隨后，他緩緩說(shuō)道，上?；蛟S守不住了，“建議”杜先生在“適當的時(shí)機”攜帶家眷搬遷到臺灣去。他還表示，如果不走，后果很難預測。話(huà)雖寥寥，但句句擊中杜氏的要害，言外之意，精明過(guò)人的杜月笙哪會(huì )聽(tīng)不出來(lái)。

面對蔣的威逼利誘，杜月笙卻不愿赴臺，決定另謀他路。他決定去香港。杜月笙公開(kāi)的理由是，臺灣氣候濕熱，不利于自己的哮喘病。實(shí)際上，曾經(jīng)拋出“夜壺論”的他是要極力避開(kāi)權謀狠辣 的蔣介石。他很清楚，自己之所以有些分量，是因為身后那數萬(wàn)弟子，在上海灘能呼風(fēng)喚雨，若自己孤身一人隨蔣赴臺，結局無(wú)非是寄人籬下矮三分，看人臉色下菜碟。臺灣不能去，上海又留不得，左思右想，他感到還是去香港為上策。

大亨落難1949年5月1日，杜月笙淚別已經(jīng)年屆80余歲、被兒媳婦卷走全部家財、無(wú)奈留在上海的黃金榮，帶著(zhù)全家搭乘荷蘭渣華公司的寶樹(shù)云號客輪，依依不舍的離開(kāi)上海，駛往香港。

在客輪上，杜月笙思緒萬(wàn)千，想想自己早逝的雙親，留在上海的老外婆，失聯(lián)的胞妹，還有自己血里火里打拼數十年積攢下來(lái)的偌大家業(yè)，所以這一切，都已化作云煙。越想越苦悶，他的精神和瘦骨嶙峋的身軀再也扛不住了，一下子垮了下來(lái)。杜氏的小妾姚玉蘭和孟小冬（梅蘭芳前妻）擠在船艙里輪流伺侯他，這位落魄的海上聞人好生狼狽，在顛簸中好不容易熬到香港。

不吃回頭草上海解放后，為了盡快穩定社會(huì )秩序，中共曾派章士釗去香港勸杜月笙回滬。前上海警備司令楊虎率部起義后，也曾托杜的徒弟黃振世轉告他說(shuō)：“我過(guò)去壞事干的不比杜老少，只要改過(guò)從善，棄暗投明，人家也寬容了我，請他回大陸來(lái)，保他無(wú)事”。但杜月笙已是風(fēng)燭殘年，身體羸弱多病，不愿再回去了，從此避居香港，最終客死他鄉。

虎落平陽(yáng)據范紹增、沈醉等人敘述，到香港后，杜月笙的日子并不特別好過(guò)，一是家里人口多，開(kāi)銷(xiāo)大，經(jīng)濟開(kāi)始拮據，經(jīng)常憂(yōu)心會(huì )“坐吃山空”。這位曾在上海灘叱咤風(fēng)云的“流氓大亨”，在香港卻威風(fēng)不再，在別人的地盤(pán)上，威懾力已大大下降，財源更是幾乎斷絕，只能吃老本甚至靠昔日的弟子們接濟了。曾經(jīng)跺一跺腳也能引發(fā)上海灘“地震”的青幫大佬，再也不比從前了，好在他以前的徒弟、朋友顧嘉棠、黃振世、陸京士（后到臺灣）、吳開(kāi)先、袁國棟等人先后來(lái)到香港，有些還混出點(diǎn)名堂，隔三差五的給“老頭子”送點(diǎn)錢(qián)來(lái)。有時(shí)候，杜月笙手頭羞澀， 只得厚著(zhù)老臉找徒弟借點(diǎn)，大家一般都能慷慨解囊?？恐?zhù)徒弟幫助，加上吃老本，杜家在香港的派頭雖不能和上海比，但勉強還能維持體? ?。曾經(jīng)富可敵國的杜月笙，也算今不如昔、威風(fēng)掃地了。

凄涼離世后來(lái)，杜氏身邊的朋友接二連三的遇到麻煩，他自己的身體也一日衰似一日，哮喘愈發(fā)嚴重。據說(shuō)為了沖沖喜，他還專(zhuān)門(mén)補辦了一場(chǎng)和孟小冬的婚宴，第七次當新郎官，目的是借此去掉身上的晦氣?；蛟S對前途極度失望，內心郁悶的杜月笙開(kāi)始求神拜佛，問(wèn)巫占卜，和香港一些著(zhù)名的相士來(lái)往密切。

1951年7月28日，杜月笙病重，臥床不起。幾天后，他精神稍好，便開(kāi)始安排后事了。他寫(xiě)下三份遺囑，給幾房妻妾及子女規定了遺產(chǎn)的分配比例，他簽下自己的大名，要錢(qián)新之、顧嘉棠、吳開(kāi)先、陸京士等親信做證人。8月16日下午4點(diǎn)50分，一代梟雄杜月笙病逝。

曾經(jīng)在上海灘翻云覆雨的大聞人杜月笙，就這樣客死香港，從此結束了他果販子、賭徒、流氓、大亨、聞人的跌宕一生。

1952年11月25日，臺灣當局將杜的棺材迎葬到臺北汐止鎮大尖山西麓的一處吉壤中。

據范紹增介紹，杜月笙離開(kāi)上海時(shí)賣(mài)房所得的45萬(wàn)美金，到他去世時(shí)還剩25萬(wàn)，最后由孟小冬、姚玉蘭和其他幾個(gè)老婆瓜分了。

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1949年4月以前，杜月笙都在上海忙著(zhù)賑濟災民，眼看著(zhù)災民越來(lái)越多，杜月笙知道國民黨大勢已去了，必須要為自己找一條穩妥的后路了。

一方面他寄希望于國民黨能夠反撲大陸，不想與蔣介石撕破臉，但他了解老蔣的為人，是個(gè)卸磨殺驢的主，所以堅決不去臺灣；另一方面他手上沾滿(mǎn)了共產(chǎn)黨人的鮮血，上海灘也是不敢呆了，于是杜月笙把目光投向了當時(shí)為英國殖民地的香港 ，就不至于受制于人，也便于觀(guān)望臺灣與大陸的情況，再做長(cháng)久打算。

鑒于隨行人數太多，杜月笙的哮喘病也很?chē)乐?，沒(méi)辦法坐飛機，在上海解放前夕，杜月笙帶著(zhù)一眾家人乘坐“寶樹(shù)號”客輪去往香港。

（影視劇中上海大三亨的形象）

杜月笙稱(chēng)霸上海幾十年，壟斷鴉片買(mǎi)賣(mài)，可謂是日進(jìn)斗金，但是杜月笙手下養著(zhù)家人、兄弟、打手，花錢(qián)如流水，又是青幫大佬，仗義疏財，常常一擲千金，反正來(lái)錢(qián)快花錢(qián)也不在乎，也不會(huì )刻意存款，所以杜月笙名下的財產(chǎn)以不動(dòng)產(chǎn)、銀行股份、公司股份居多，以至于杜月笙倉皇去往香港時(shí)名下都是不動(dòng)產(chǎn)，可帶走的流動(dòng)資產(chǎn)寥寥無(wú)幾。

幸好杜月笙之前賣(mài)掉杜美路大樓的45萬(wàn)美元一直存在香港，杜家老小的開(kāi)銷(xiāo)才得以維持。再有就是他當年為子女預存了10美金的教育基金，由宋子良代管，這55萬(wàn)美元就是杜月笙在香港的全部家當。

和當時(shí)去往香港避難的華人一樣，杜月笙也只是打算暫居香港，一直吃著(zhù)老本觀(guān)望海峽兩岸的風(fēng)聲。杜公館的人口眾多，多年來(lái)也養成了大手大腳的習慣，杜公館每日最少也有五六千港幣的花銷(xiāo)，杜月笙還得看病吃藥，應酬交際，這點(diǎn)積蓄也支撐不了多久，奈何大陸局勢不明朗，回歸之日遙遙無(wú)期。

（影視劇中的杜月笙形象）

杜月笙不得不開(kāi)始為生計奔波，正好他的一個(gè)四川的商人朋友，看中四川絲繭產(chǎn)量大，加上時(shí)局動(dòng)蕩，價(jià)錢(qián)相當低，他打算籌集巨款大量收購，然后用中航的飛機空運到香港出售，這種投機生意在當時(shí)很常見(jiàn)的一本萬(wàn)利的買(mǎi)賣(mài)，杜月笙便拿出10萬(wàn)美金入股。在杜月笙等著(zhù)分紅利補貼家用的時(shí)候，航空公司內部員工起事，劫持了100多架飛機，絲繭全部滯留四川，四川朋友破產(chǎn)了，杜月笙的10萬(wàn)美金也打了水漂，把杜月笙急得哮喘病都犯了。

后來(lái)杜月笙老朋友徐學(xué)禹來(lái)到了香港，徐學(xué)禹原來(lái)在大陸是中國航聯(lián)保險公司的總經(jīng)理，有意在香? ??設立航聯(lián)的分公司，只需要按照香港政府規定繳納5萬(wàn)美元的保證金就可以。杜月笙慷慨允諾出資5萬(wàn)美金，和老友一起組建香港航聯(lián)分公司?？上ПｋU公司效益一直不好，杜月笙這次的投資又失敗了。

撈偏門(mén)出身，習慣了只賺不賠的杜月笙經(jīng)歷了兩次失敗的投資，挫折感倍增，加上手頭越來(lái)越緊張，對于后來(lái)許多人投資的建議都予以回絕了。

杜月笙最后一次發(fā)展事業(yè)，是托門(mén)人袁國良代理股票，盡管袁國良盡心盡力，可是股票有風(fēng)險，最后還是賠了兩萬(wàn)多港幣。

之后杜月笙身體江河日下，纏綿病榻，面對杜公館流水般的花銷(xiāo)既擔心又無(wú)奈，他已經(jīng)無(wú)法再為這個(gè)家遮風(fēng)擋雨了。

杜月笙病危時(shí)與來(lái)訪(fǎng)的老朋友楊志雄說(shuō)過(guò)“我不想活了，到香港后事事不順，存款都已經(jīng)花光了，如今大陸被共產(chǎn)黨帶上了正軌，等著(zhù)國軍打回去根本沒(méi)希望了，錢(qián)沒(méi)了我就得死了”，楊志雄勸解他“杜先生義薄云天，這十幾年受你恩惠的人太多了，只要您有困難，誰(shuí)都會(huì )幫您的”。

杜月笙聽(tīng)后堅定的告誡楊志雄，自己這樣活著(zhù)就是苦惱，不要跟著(zhù)大家一起亂搞。

一生叱咤風(fēng)云的杜月笙骨子里很驕傲，他不愿意接受別人的施舍，與其卑賤的活著(zhù)不如一死，縱橫覺(jué)得他不至于靠借錢(qián)活著(zhù)，更不至于向交情不夠的人借錢(qián)吧！

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